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蒋百里1882年出生，浙江海宁人。蒋百里的祖父蒋光煦，是清代著名的藏书家，藏书达到10万册。所以说蒋百里也算是“书香世家”。

为什么说“也算”呢？因为蒋百里的父亲蒋学烺生下来有残疾（缺左臂），不被蒋光煦喜欢，送到寺庙里出家做了小沙弥。蒋学烺长大后，还俗学医，娶妻生子，这才有了蒋百里。

蒋百里

蒋百里13岁的时候，父亲亡故。因为父亲之前出家，所以蒋百里不能归入蒋家，也得不到家族遗产。母子俩相依为命，日子过得很艰苦。

当时蒋百里的叔父请了一位老秀才给自己的孩子上课，没钱读书的蒋百里只能溜到书房里去“蹭听”。那位老秀才看蒋百里聪慧过人，决定不收他的学费，免费教他读书。

这一教，不得了，1898年，16岁的蒋百里考中秀才。

但如果照这样发展下去，中国无非也就多了一个无名的儒生。还好，蒋百里志不在此。在考秀才前，他就喜欢读《普天忠愤集》（中日甲午战争时期中国诗文的总集）这类书，读到激动的地方，蒋百里会放声痛哭，悲愤交集，发誓要为国家的强大贡献力量。

所以，在蒋百里19岁的时候，放弃了做私塾教师，在一个知府、一个县令和一个监院的赞助下（可见当时看好他的人不少），东渡日本，去报考日本陆军士官学校。

青年蒋百里

和当时很多的有志青年一样，蒋百里决定投笔从戎。